唐伯虎點秋香的故事膾炙人口，無人不知，幾乎都相信唐伯虎生就風流倜儻、才華橫溢、玉樹臨風，羨煞多少男人；只是深入瞭解之後才知道唐伯虎雖有詩畫的才華，但行為放蕩、不懂營生，一生貧困，前後三任妻子，其中死二個，離棄他的一個，根本無能力點秋香，唐伯虎點秋香的故事純屬虛構。
唐伯虎（1470—1523）的本名叫唐寅，但要瞭解唐寅的名字和字號可要費一番心思瞭解。中國人常用天干地支來記年份、日期、時間，也常用十二生肖記年份，另外古時中國人又以伯、仲、叔、季別長幼，瞭解這些有如老婆子裹腳布的神聖典故之後，才能解讀唐伯虎的名與字號。
唐寅生於明憲宗成化庚寅年（1470），故取名唐寅，又因為「寅」列地支第三，「虎」列生肖第三，地支的「寅」就是生肖的「虎」，唐寅是唐家虎年出生的長子，所以字「唐伯虎」。另外唐寅又字子畏，號六如居士、桃花庵主、魯國唐生、逃禪仙吏等，各有緣故，有的是信佛而來，有的是居住處所而來，有的是祖籍地而來，有的筆者也搞不懂。
唐寅就出生在蘇州府吳縣吳趨裡一個商人家庭，家境雖不是富裕，但比小康好很多。據《唐伯虎墓誌銘》記：「其父廣德，賈業而士行。」意即其父唐廣德雖從事商業買賣，但一心一意希望家人讀書考取功名。
唐寅雖聰明伶俐，但自小頑皮，不拘禮節、行為放蕩、竟日冶遊、不懂營生，因此他的父親又感慨地說「殆難成家乎」。二十五歲的唐寅，家裡發生了劇變。父親、妻(徐氏)、兒、母親相繼去世，不久妹妹在婆家自殺，一年內七口之家只剩下唐寅兄弟二人。 唐寅初因父母妻兒等去世的打擊，精神上受到極大的刺激，一度消沉，終日與友人飲酒消愁。後經好友勸戒，精神重新振作，遂又埋頭讀書。
唐寅26歲時把自己原來的字「伯虎」改成了「白虎」，而此後終身再未用「唐伯虎」了；在其畫作《霜林白虎圖》中，繪了一隻罕見的白虎，尾巴被砍得幾乎要斷，且是一隻表情悽惻悲哀的白虎。我們常見的老虎畫作，無不勇猛威武，何以唐寅會畫如此衰頹的白虎？後人猜測唐寅在遭遇家庭劇變後，使得他認為自己是晦氣的「白虎」的心情寫照。
另成年女子陰部無毛也叫」白虎」，我們無法得知女子陰部無毛叫」白虎」起源於何時何地，倘若當時已有這個叫法，而唐寅卻不忌諱自稱」白虎」，或許是他不拘禮節、行為狂狷，遊戲人間的人格特性所致。尤其在其畫作中出現數幅男女交媾之圖，甚至有一幅是在稚子之前交勾媾之圖，如果屬實，實在是令人訝異，縱使是21世紀的今天，知名畫家也少有如此淫晦之畫，況且當時是理學當道的年代，禮教高懸，民風保守，而唐寅畢竟是中國的文化鉅子，不是專繪春宮圖的猥瑣人物，行徑卻是如此驚俗駭世，豈不異哉?
弘治十一年（1498），二十九歲的唐寅去參加應天府鄉試，高中第一（解元）， 唐寅為此心中躊躇滿志。次年進京城會試，與之同船來京趕考的是江陰巨富之子徐經，兩人同是狂狷人物，恃才傲物，喜好吃喝玩樂，可說是物以類聚，人以群分，臭味相投，因此兩人來到京城後就住在一起。可笑的是徐經進京會試還帶了六名戲子同行，真不知參加會試和戲子有何關聯？徐經尚且認為參加京城會試，文章學問固然重要，更重要的是要結識權貴獲得賞識，因此夾其豐厚的財力，兩人整天奔走於豪門顯貴之間，唐寅當然跟隨其後，這些權貴中有同鄉前輩吳寬、王鏊、應天府主考官梁儲、吏部尚書倪岳、禮部布侍郎程敏政和大文學家李東陽等。
程敏政被欽定為主考官之後，唐寅和徐經多次拜訪過他，唐寅還請他為自己的一本詩集作序，極盡阿諛奉承之能事，其間是否另有構成賄賂行為，史料上雖未明說，但瓜田李下不避諱，難免落人口實，且從兩人的處事態度來看，要說沒有賄賂行為(包含間接賄賂)恐怕很難讓人相信；徐經和唐寅且常常鮮衣怒馬，目空一切，招搖過市，受到其他應試舉子的側目。
會試完之後，主考官程敏政閱卷時，發現有兩張試卷，不僅答題貼切，且文辭優雅，使程敏政竟脫口而出：「這兩張卷子定是唐寅和徐經的。」這句話被在場人聽見並傳了出來。
有一位給事中叫華昶的，向孝宗皇帝上了一道奏章，彈劾程敏政受賄把試題洩露給唐寅和徐經。孝宗皇帝立即下旨將程敏政、唐寅和徐經押入大理寺獄，派專人審理。後來雖證明被程敏政稱讚的卷子其實不是唐寅和徐經的。但唐寅已飽受刑獄之災，其自己有如下描述：「身貫三木，卒吏如虎，舉頭搶地，涕泗橫集。」
關於這場會試洩題案，有人說是官場鬥爭的結果，一筆帶過考生公然向主考官阿諛奉承可能產生的弊端，每每以「唐寅受考場弊端連累」一語含糊交代唐寅可能的違法行為。縱使證明被程敏政稱讚的卷子不是唐寅和徐經的，但並不能因此增強兩人在會考前密集拜會權貴的合宜性。另有一說：徐經賄賂程敏政的書僮，而取得試卷，結果被人發現，連同唐寅、程敏政一同下獄，後來查出唐寅無辜。雖情節不一，但兩人涉及科場舞弊是事實。
唐寅出獄後，禮部又判奏「黜充吏役」並「撤除士籍」(意即撤銷其秀才、舉人之資格，不得參加科考取得仕途，因此後人常讚揚唐寅縱情山水、無意仕途的豁達，其實是已被撤除「士籍」，仕途無望)，發往浙江任小吏，可是他堅決不去，透過朋友的請託，才免於充任小吏。
明弘治十三年（1500），唐寅三十二歲時離開蘇州，置第二任妻子(何氏)於不顧，開始長達一年的旅遊，唐寅遊遍大江南北，看盡千山萬水，這使他以後的詩畫具有磅薄之氣，直到唐寅盤纏用罄，只得返回蘇州的老家。
話說唐寅的那場官司耗掉他不少家產，出獄時還要繳「贖徒」之錢，偏偏他又不事生產，不懂營生，唐寅的家境每況愈下，之後唐寅又出遊一年，也花掉不少盤纏，其妻(何氏)除要獨守空閨外，還要張羅生活費用，更要遭受鄉人對考場弊端的指指點點，處境甚是狼狽。當唐寅遠遊盡性回到家門時，其妻一見面就破口大罵，且很多家中物俱被妻子典賣，夫妻一番爭吵後，妻子遂離家出走，從此未曾返家，可悲的是史上被稱為「江南第一風流才子」，事實上是一個無法持家、被女人拋棄的窩囊廢，此時唐寅深感其人生灰暗無光，心情盪到谷底，因此唐寅心力交瘁，大病了一場。
病好之後，為了生計，唐寅開始賣畫生涯。少年時唐寅只知吃喝玩樂，被批為「不懂營生」、「殆難成家乎」，如今唐寅發現自己能賣畫營生，重拾生命信心，自刻一枚」江南第一風流才子」的印章，並在一首詩中寫道：「不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閒來寫幅丹青賣，不使人間造孽錢。」，可見唐寅已恢復其少年時的自負，字裡行間透露其能自立更生的自豪。
之後唐寅又娶沈九娘為妻，因為名字叫「九娘」，可能因此後人以為他家中有九個娘子(太太)，至於「唐伯虎點秋香」更是無稽之談，從史料中得知，以唐寅的能力，養一個老婆已很勉強，哪來的能力養九個太太，更遑論養九個太太之餘再去挑逗秋香，更甚者，電影中的唐伯虎居然身懷絕世武功，真是張飛打岳飛，打得滿場追，不知要從何說起。
某網站有人說：「秋香」歷史上有其人，但不是甚麼華太師的婢女，而是一名官妓，叫林金蘭，而且年紀比唐寅長二十多歲，似乎不像是唐寅愛慕的對象。但此說真是多此一舉，蓋「秋香」這名字，在華人社會裡，不管哪個年代，哪個地方，隨處可見，可說是菜市場常聽見的名字，謂「歷史上有其人」，此話難道不是多餘？如何證明傳說中唐伯虎點的秋香就是「一名官妓，叫林金蘭」，而不是城北張家的「秋香」芳齡十八，或是城南李家的「秋香」高齡八十；既然史料證明「唐伯虎點秋香」是無稽之談，那秋香是何許人已不重要。
明正德九年（1514），江西寧王朱宸濠徵召四十五歲的唐寅為其幕僚，唐寅興緻勃勃，想不到被撤除「士籍」還有機會當官，即乘船去南昌應徵。但過了一段時間後，唐寅發現寧王正積極密謀造反，才知自己身陷危境，卻又不能脫身，只好裝瘋，使朱宸濠最後也覺得「孰謂唐生賢，真一狂生耳」，才讓唐寅請辭，唐寅終於擺脫了寧王，回到蘇州。後來寧王起兵反叛朝廷被王陽明平定，唐寅幸而逃脫了殺身之禍。
唐寅的第三任妻子沈九娘於三十七歲時即因染疾而過世(一說操勞過度而死)，真不知唐寅是否命帶「剋妻」之煞，妻子死的死，離的離，最後還是終老無伴。
沈九娘生前和唐寅育有一女，這是唐伯虎唯一存活的小孩，在沈九娘死後，唐寅未曾再娶，晚年的確曾流連歡場妓院，但終其一生絕沒有令人稱羨的感情生活，有的只是「貧賤夫妻百事哀」的日子。
據「頂頂華聞」網站資料云：唐寅」晚年多病，未能經常作畫，且畫也賣不出去，生活貧困」。實在令人納悶，蓋知名畫家往往隨著歲月的增長，心境越豁達，其畫作越臻完美，畫作越完美，搶購的人就越多，畫作就不愁沒人要，為何唐寅晚年的畫會賣不出去而貧病交迫？不同於西方畫家高更、梵谷的死後成名，唐寅死時才54歲，生前就頗負盛名，中國人又好附庸風雅，胸無點墨的人，只要有點錢，也會買些字畫充場面，而頗負盛名的唐寅其畫作卻賣不出去，到底是什麼原因？如果是因為多病無法做畫，應該說是「沒畫可賣」，但說的是「畫賣不出去」，是否當時唐寅的名氣言過其實？或者其他原因？
有人懷疑有些唐寅的畫作係由他的老師周臣代筆，據清初姜紹書《無聲詩史》(一本將畫作為詩史研究的著作)其中一段云：「及六如 (唐寅的字號)以畫名世，或懶於酬應，每請東村（周臣的字號）代為之。今伯虎流傳之畫，每多周筆，在具眼者辨之。」但問題是周臣現在名氣卻遠不如唐寅，客戶要的是唐寅的畫，不是周臣的，此事如果是真的，那是唐寅自己把信用搞砸掉，因而畫賣不出去而生活潦倒，實是咎由自取。
綜觀各種史料，可大約勾勒出唐寅的形象：可謂才華橫溢，但狂狷傲物、不拘禮節、行為放蕩、好逸惡勞，只知縱酒享樂，不懂理財營生，心中不知近憂更沒遠慮，對人生從無規劃盤算，得意時易於忘形(如科場舞弊案，畫作由周臣代筆)，失意時不懂如何應對，雖然詩詞字畫裴然成章，但現實生活上是徹底失敗的低能兒。
明嘉靖二年（1523）十二月二日，這位天才藝術家在貧困潦倒中離開人世，享年五十四歲。
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