其父是位狡詐的貪官,似道為紈絝子弟。後來,賈似道其姐成為了宋理宗的貴妃,自然雞犬升天,賈似道在他二十五歲時就通過「考試」,成為太常丞以及軍器監,自此之後生活就更為腐敗。在這十多年間,賈似道學會了勾心鬥角之術,加上自己身為國舅的特殊身份,因此在他四十一歲時就己是知樞密院事。在這時,他己是位權傾朝野。
1233年,即為宋理宗紹定五年,蒙古向南宋政府提倡「聯蒙滅金」的條文,毫無遠見的南宋政府自以為這就可以除去外患,於是與蒙古結成盟友。後來於端平元年(1234年),宋蒙聯軍成功滅金,但蒙古卻違背之前定下來的條文,把宋應得的土地削減,軟弱的宋就算出兵強行要回土地,也無濟於事,不但慘敗而歸,更被蒙古於1258年以「違約」名義再次入侵。
南宋慘敗後,理宗令右丞相賈似道領兵出戰,馳援鄂州,賈似道根本沒有什麼軍事上的認識,於是在出征後與蒙軍私下議和,並向蒙軍遊說朝廷會向蒙古進貢,第一次議和,蒙軍並不願意。及後,蒙古大汗蒙哥在釣魚城一戰中死於城下,賈似道得知忽必烈會回國奪回汗位,便看準機會,與忽必烈簽訂和約,表示願意稱臣、歲奉二十萬兩銀、絹二十萬匹。
在私下議和後,賈似道與其他將令會師,並趁蒙軍撤退時進攻,殺傷了僅僅一百七十多的外敵。一百七十多的數目對兵源充足的蒙軍簡直是微不足道,可是,賈似道卻視之為「空前絕後」的戰功,自然要誇大自己看功力,連奉「捷報」,並不報蒙軍撤退的真正原因,向理宗報導:「諸路大捷,鄂圍始解,匯漢肅清。宗社危而復安,實萬世無疆之福。」
理宗收到情報後,被賈似道蒙騙,歡天樂地,不但賜賈似道衛國公與少師,更大力讚揚賈似道,令朝中的文武百官恭迎賈似道「凱旋而歸」。之後理宗罷免丞相丁大全,從而使賈似道得以專權。賈似道得勢後,立即作威作福,向理宗讒譖在軍營中對他「無禮」的曹士雄與向士璧曾在軍中貪污及盜取官錢,結果兩人被流放外。另一位將領高達曾在軍中諷刺賈似道,於是賈似道在理宗面前說高達的不是,希望可以除去高達,幸而理宗還有點智慧,沒有殺死高達。
殺高達不成後,賈似道與同黨編輯《福華編》,用以「歌頌」他於抗蒙軍時的「英勇事跡」。及後,宋度宗登極後五年,賈似道為了測試自己在朝中的地位,於是在度宗面前說自己年事已高,已經需返鄉受福,度宗為了不要失去該「軍事奇才」,便下旨準許賈似道可六日才上朝一次,也不用如百官般的行禮,到後來更是十天上朝一次,賈似道已證明了自己在朝中的地位幾乎與皇帝相似。另一種說法認為不必上早朝是南宋「權相現象」每任丞相皆有的禮遇,可見下方誤解與平反一節。
在1267年-1273年,襄陽被元軍圍攻之時,邊關的文書接二連三地傳來,賈似道玩樂為首、國事其次之,一律不上朝廷。《宋史》載:「襄陽圍已急,似道日坐葛嶺,起樓台亭榭,取宮人娼尼有美色者為妾,日淫樂其中。唯故博徒日至縱博,人無敢窺其第者。其妾有兄來,立府門,若將入者。似道見之,縛投火中。嘗與群妾踞地鬥蟋蟀,所狎客入,戲之曰:此軍國大事耶?」
鹹淳八年(1272年),賈似道在度宗前往祭祀式時,天落大雨,度宗接受愛妃胡貴妃之父提出歸宮之建議。此舉令賈似道不滿,裝出要離宮歸家,度宗苦苦哀求,又聽從賈似道的話,把心愛的胡貴妃送去當尼姑才得到賈似道的「原諒」。
更荒唐者,賈還帶蟋蟀上朝議政,庭上不時傳出蟲鳴聲,甚至曾發生蟋蟀自水袖內跳出,竟跳黏到皇帝鬍鬚上的鬧劇,而襄陽被元軍圍困一事,賈似道都一一打壓隱瞞。又次,朝廷派遣賈出征,賈似道買通大臣,向度宗「說明」他應留在中央控制大局,不該上前線抗敵。
度宗離世後,元軍已攻佔了鄂州,南宋太學生提出賈似道要親征出戰,在群眾壓力下,賈不得不上陣。但他膽小如鼠貪生怕死,根本不思抗擊,只是一味請求議和。他給元丞相伯顏送上禮品,請求割地賠款,但伯顏責他不守信義,拒絕議和。 1275年,在安徽蕪湖魯港一帶,賈似道幾乎未加抵抗,和幾個屬下一起拋棄其統領的十三萬精兵,乘小船逃走。南宋軍隊大敗,軍士死傷逃亡不計其數;天下輿論大嘩,又元兵直逼臨安,朝野一片震恐,要求殺之以謝天下。在強大的壓力之後,謝太皇太后被迫將他免職,但此舉無法息眾怒,大臣、太學生、平民都堅決要求處死賈似道。謝太皇太后無奈,只得把他貶到偏遠的廣東一帶。
縣尉鄭虎臣家裡曾受過賈似道的迫害,為了報仇,他主動要求押賈似道去貶所。在押解的路上,鄭虎臣多次提醒,讓賈似道自盡,但他苟且偷生,不願就死。鄭虎臣想盡辦法,勒逼折磨,到了木棉庵時賈似道自知再也活不下去,就服冰片自殺。怎奈一時並不得死,只是肚洩,鄭虎臣氣憤不過,到廁所內處死賈似道。明朝抗倭名將俞大猷在木棉庵前的石亭中立下石碑,並親書「宋鄭虎臣誅賈似道於此」。清乾隆年間的龍溪知縣袁本濂,又用一塊石碑將這十個大字重述一遍。旁邊有1936年諸暨人陳琪撰文、漢壽人朱熙寫的《木棉亭記》碑刻。
另一說是元軍已攻入臨安混亂時,宋室王爺憤賈似道誤國,於逃亡途中,提尚方寶劍斬殺賈似道。
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